СИНТЕЗ И ФОТОФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СОПРЯЖЕННЫХ N, N-ДИФЕНИЛАНИЛИНИЛАЗУЛЕНОВ - Мерхатулы, Н.; Искандеров, А.Н.; Абеуова, С.Б.; Искандеров, А.Н.; Булумбаева, А.О. (Academic Scientific Journal of Chemistry, 2025)
Ароматический углеводород неальтернантной структуры азулен как потенциальный модульный строительный блок для создания новых органических функциональных материалов привлекает все больше внимания благодаря своему особенному поляризованному строению, а также уникальным электронным и оптическим свойствам. В данной работе взаимодействием моно- и дибромазуленов с бориланилином в условиях кросс-сочетания Сузуки−Мияуры в присутствии палладиевого катализатора были синтезированы новые сопряженные азуленовые соединения: 2-(N,N-дифениланилин)-азулен 5 и 2,6-Бис(N,N-дифениланилин)-азулен 8. Химическое строение и чистота синтезированных дифениланилинилазуленов были доказаны ЯМР (ЯМР 1Н и 13С), ИК, масс-спектрометрией и элементным анализом. Установлено, что полученные соединения являются стабильными и хорошо растворимыми в органических растворителях, таких как дихлорметан, хлороформ, толуол, хлорбензол, тетрагидрофуран при комнатной температуре. Показано, что полученные дифениланилинилазулены обладают интенсивно поглощающими и излучающими видимый свет (в интервале длин волн от 400 до 700 nm) свойствами. Установлено, что такие уникальные фотофизические свойства, в частности, флуоресцентное излучение видимого света в области зеленой и оранжевой фотолюминесценции были достигнуты в результате введения электронодонорных дифениланилиновых групп в 2 и 6 положения азулена. Показано, что синтезированные моно- и бис-дифениланилинилазулены имеют более высокие высшие занятые молекулярные орбитали (HOMO) по сравнению с используемыми в электронных устройствах олиготиофенами и проявляют сильные поглощающие свойства в широком диапазоне длин волн (400-600 нм). Показано, что полученные результаты обеспечивают рациональный подход к конструированию представительного ряда новых π-сопряженных соединений на основе азулена для применения в оптоэлектронных и фотонных устройствах.