ПОЛУЧЕНИЕ НОВЫХ ПРОИЗВОДНЫХ АЛКАЛОИДА ХИНИНА И ИЗУЧЕНИЕ ИХ ПРОТИВОВОСПАЛИТЕЛЬНОЙ АКТИВНОСТИ - Мукушева, Г.; Тойгамбекова, Н.; Базарнова, Н.; Нурмаганбетова, М.; Абдраим, А. (Academic Scientific Journal of Chemistry, 2025)
Хинолин и хиназолин — это два важных класса алкалоидов, являющихся гетероциклическими ароматическими соединениями на основе азота. На протяжении последних 200 лет они привлекли большое внимание исследователей по всему миру благодаря широкому спектру биологической активности и разнообразным применениям. Настоящая работа была посвящена разработке рациональных методов синтеза производных алкалоида хинина с целью создания новых медицинских препаратов и изучению их противовоспалительной активности. В результате были синтезированы новые производные хинина, структура которых подтверждена с помощью ИК, УФ и ¹H ЯМР-спектроскопии. Среди полученных соединений изучены соединения (2), (3), (4), (5), проявляющие противовоспалительную активность. Алкалоидные производные 2- ((S) - (4 - (4-фторфенил) - 1H - 1,2,3-триазол -1-ил) (7-метоксинафтален -1-ил) метил) -5-винилхинуклидин, (1R,2S,4R,5R)-2-((R)-(4-(4-метоксифенил)-1H-1,2,3-триазол-1-ил)(6-метоксихинолин-4-ил)метил)-5-винилхинуклидин, 2-((R)- (6-метоксихинолин-4-ил)(4-фенил-1H-1,2,3-триазол-1-ил)метил)-5-винилхинуклидин и (1R,2S,4R,5R) -2- ((R)- (6-метоксихинолин -4- ил) (4-(пиридин - 2- ил) - 1H -1,2,3-триазол -1-ил) метил) -5-винилхинуклидин были получены с выходами 25,6%, 35,5%, 7,8% и 47% соответственно. В ходе исследования было установлено, что производные 2-((R)-(6-метоксихинолин-4-ил)(4-фенил-1H-1,2,3-триазол-1-ил) метил) -5-винилхинуклидин, 2-((S)-(4- (4-фторфенил)-1H-1,2,3-триазол-1-ил)(7-метокси-нафтален-1-ил)метил)-5-винилхинуклидин, (1R,2S,4R,5R)-2-((R)-(4-(4-метоксифенил) -1H-1,2,3-триазол-1-ил) (6-метоксихинолин -4-ил) метил)-5- винилхинуклидин и (1R,2S,4R,5R)-2-((R)-(4-(4-метоксифенил) -1H -1,2,3-триазол -1-ил) (6-метоксихинолин- 4- ил) метил)-5-винилхинуклидин проявляют противовоспалительную активность, снижая количество воспалительного экссудата в брюшной полости крыс на 36,9%, 30,7% и 27,7% соответственно по сравнению с контрольным препаратом. Проведенные исследования показали, что синтезированные производные алкалоида хинина обладают противовоспалительной активностью. Результаты исследования являются важными для разработки новых лекарственных препаратов для профилактики и лечения воспалительных заболеваний.