SYNTHESIS LASALOCID ESTER WITH PENTADECAFLUORO-1-OCTANOL (LasF) AND SEMIEMPIRICAL INVESTIGATION OF ITS COMPLEXES WITH MONOVALENT CATIONS

Аннотация

Ионофоры представляют собой гидрофобные молекулы, способные переносить ионы. Большинство ионофоров проявляют бактерицидное действие и их называют ионофоретическими антибиотиками. Один из наиболее известных карбоновых ионофорных антибиотиков это ласалоцид. Лазалоцид получили из натриевой соли лазалоцида с этанолом в соотношении 1:1 в виде комплекса лазалоцида. Синтезирован новый эфир лазалоцида с пентадекафтор-1-октанолом (LasF) и изучена его способность к комплексообразованию с одновалентными катионами. Реакцию проводили при комнатной температуре в присутствии N,N-дициклогексилкарбодиимида (ДЦК), который является катализатором реакции этерификации ароматических карбоновых кислот. Приведена схема синтеза сложного эфира лазалоцида с 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-пентадекафтор-1-октанолом. Чистота полученного эфира LasF подтверждена тонкослойной жидкостной хроматографией (ТСХ), высокоэффективной жидкостной хроматографией (ВЭЖХ) и спектрами ЯМР. Очистка дала сложный эфир LasF с выходом 77% (3,88 г). Проведены расчеты по созданию комплексов LasF с катионами Li⁺, Na⁺ и K⁺ с использованием полуэмпирических расчетов максимальной поверхностной плотности упаковки, теплоты образования (HOF) и геометрической оптимизации по программе WinMopac 2002.